数年后（公元前99年，天汉二年秋），贰师将军李广利率三万骑兵攻打匈奴右贤王于祁连山一带，同时命李陵率五千弓弩手、步兵从居延塞北出千余里，意图分散匈奴兵力，防止其全力追击李广利。

李陵如期抵达指定地点后回师，不料单于亲率八万大军包围李陵部队。李陵军苦战八日，箭尽粮绝，士兵死伤过半，但也斩杀匈奴万余。边退边战至距居延百余里处，匈奴截断退路，李陵孤军无援，被迫投降。

全军覆没，仅四百余人逃回汉朝。

单于久闻李陵家族威名，又钦佩其作战英勇，将女儿嫁给他并赐予高位。

汉廷得知李陵投降，诛灭其母、妻、子三族。

自此李氏声名扫地，陇西旧日依附李家的门客皆以此为耻。

司马迁评论道：《论语》有言“上位者自身端正，不下令百姓也会遵从；自身不端，即便下令也无人听从”，这说的不正是李将军吗？我看李广诚恳朴实如乡野村夫，不善言辞，但他死时，天下无论相识与否皆为之哀恸。这难道不是因为他忠诚信义之德深得人心？谚语说“桃李不言，下自成蹊（桃树李树不招引人，却因花果之美，树下自会被踩出小路）”。此言虽小，却可喻示大义啊！

他双臂如猿，射术超凡，一身本领威震边关；

解鞍布疑智退敌，圆阵御敌破锋镝。

戍守边塞屡建功，随征漠北再挥师。

迷途遭贬斥，命舛终难封。

可叹一代名将啊，举世再无第二人！